Juan Mackenna O'Reilly nació en Irlanda en 1771, proveniente de una familia católica que escapó hacia España por motivos religiosos. Ahí, Mackenna O'Reilly estudió Matemáticas e Ingeniería.

Durante su juventud, participó en las campañas de África, y más tarde en la guerra franco española de 1794. Hacia finales del siglo XVIII, viajó a América y se dirigió a la ciudad de Lima, en Perú. El virrey Ambrosio O'Higgins lo designó gobernador de Osorno, lugar en el cual levantó edificios para escuelas y oficinas públicas, construyó el camino de Osorno a Chiloé y dotó a la ciudad de curtiembres y molinos.

Durante la Independencia, abrazó la causa patriota, integrando la Junta de Gobierno. Elaboró un plan de defensa para el territorio nacional, y en 1814 el gobierno de Chile le ofreció el cargo de general en jefe del Ejército Patriota, cargo que declinó en favor de su amigo Bernardo O'Higgins.

En 1809, Juan Mackenna O'Reilly contrajo matrimonio con Josefa Vicuña Larraín, dama perteneciente a la aristocracia chilena, con quien tuvo tres hijos. Una de sus hijas, Carmen Mackenna, se casó con Pedro Félix Vicuña Aguirre, padre de Benjamín Vicuña Mackenna.

O'Reilly fue desterrado por José Miguel Carrera a Mendoza, y ahí participó junto a O'Higgins en un plan y alianza para liberar Chile del dominio español después del conocido Desastre de Rancagua.

El abuelo de Vicuña Mackenna, y gran influencia en sus ideas políticas, murió en Buenos Aires, al enfrentarse en duelo con Luis Carrera el 21 de noviembre de 1814, quien le remitió el siguiente texto: "Usted ha insultado el honor de mi familia y el mío con suposiciones falsas y embusteras; y si usted lo tiene, me ha de dar la satisfacción desdiciéndose en una concurrencia pública de cuanto usted ha hablado, o con las armas de la clase que usted quiera y en el lugar que le parezca. No sea, señor Mackenna, que un accidente tan raro como el de Talca haga que se descubra esta esquela. Con el portador espero contestación de usted".

Esta pintura que destacamos como objeto del mes, pertenece a la colección del Museo Histórico Nacional, pero desde 1957 se encuentra en exhibición en el Museo Benjamín Vicuña Mackenna.

En este cuadro podemos ver a Juan Mackenna O'Reilly de medio cuerpo, vistiendo uniforme militar y sosteniendo un manuscrito en su mano derecha donde dice: "La verdad siempre sostendré y siempre he sostenido. Juan Mackenna, Buenos Aires 1814", parte de las palabras de respuesta a Luis Carrera cuando fue retado a ese duelo fatal.

Sus restos fueron enterrados en Buenos Aires, bajo el altar de la pasión en el Convento de Santo Domingo. En ese lugar, Benjamín Vicuña Mackenna instaló una placa de mármol conmemorativa, durante su primer viaje al extranjero.